BENZENA DAN TURUNANNYA

 BENZENA DAN TURUNANNYA

Kompetensi Dasar

3.10   Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya

4.10   Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang

            berbahaya dan tidak berbahaya

 

Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar 

1.      Menuliskan struktur benzena dan turunannya

2.      Memberi  nama  senyawa benzena dan turunannya.

3.      Menganalisi  sifat fisik dan sifat kimia benzen dan turunannya.

4.      Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari - hari 

 

Materi Pembelajaran

A.   Struktur benzena dan turunannya

Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatis yang bersifat tidak jenuh dengan rumus struktur C₆H₆

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Friedrich August Kekule, kimiawan dari Jerman  pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling (terkonjugasi). Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C₆H₆.

Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri.

Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.

    Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.

                                                                Gambar 2 struktur benzena

                                                              (Sumber Buku kimia kelas XII)

     Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat berpindah-pindah yang di kenal resonansi.  Hal itu menyebabkan ikatan rangkap benzena lebih stabil daripada alkena

                                                      Gambar 3 Resonansi benzena

      Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi

                                       Gambar 3 Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena

B.   Tatanama benzena dan turunannya

Pemberian  nama senyawa turunan benzena sama seperti pada alkana, cincin benzena dianggap  sebagai rantai utama, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan menurut cara IUPAC  yaitu menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen , sedangkan menurut cara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen.  Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi  menjadi tiga bagian yaitu:

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena yang di mana satu atau lebih atom H-nya diganti dengan substituen lain berupa atom seperti −Br ataupun gugus atom seperti −COOH.

Berikut aturan penamaan untuk senyawa-senyawa turunan benzena.

1)      Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH₃, −NO₂, −NH₂,−OH, −CHO, dan lain-lain, maka struktur dan penamaannya seperti berikut.

2)      Jika terdapat lebih dari satu substituen, maka diberi penomoran searah atau berlawanan arah jarum jam agar substituen-substituen mendapat nomor serendah mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dan heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum yaitu sebagai berikut.

−COOH, −SO₃H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH₂, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO₂

Jika terdapat dua substituen, selain dengan penomoran, juga dapat digunakan awalan o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 dan 2, m-(meta) untuk posisi 1 dan 3, atau p-(para) untuk posisi 1 dan 4.

Contoh:

3)      Jika cincin benzena dianggap sebagai substituen, bukan sebagai induk, maka gugus benzena yang kehilangan satu atom H (C₆H₅−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus metilbenzena (toluena) yang kehilangan satu atom H (C₆H₅CH₂−) disebut gugus benzil.

Contoh:

Sifat-sifat Benzena

C.    Sifat benzena dan turunannya

    1) Sifat Fisika

a)     Benzena merupakan   zat cair  yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar,berbau khas ,  dan sangat beracun.

b)    Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

c)     Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi.

d)    Titik didih benzena  80,1^oC, , titik leleh benzena  5.5 ^oC, massa jenis  0,88 g/mL 

    2) Sifat Kimia

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat  termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus  fungsi - OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H⁺, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH₂ bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H⁺. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Adapun sifat kimia benzena dan turunannya adalah 

        a) Bersifat kasinogenik (racun) 

        b) Merupakan senyawa nonpolar 

        c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar 

        d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. 

Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.

       1. Halogenasi

           Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen (F, Cl, Br, I).  Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi  (III) halida. Jika halogennya Cl₂, maka katalis yang digunakan adalah FeCl₃..

           Contoh:

       2. Nitrasi

Nitrasi adalah  reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi antara  benzena dengan asam nitrat (HNO₃) pekat dengan katalis H₂SO₄. 

           Contoh:

       3. Alkilasi

Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan katalis AlCl₃.  Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James Crafts. 

Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl₃(reaksi Friedel –Crafts).

       4. Asilasi

Asilasi  benzena dengan senyawa  halida asam yang   mengandung gugus  asil, R – CO – atau Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.

           Contoh :

CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator          aluminium klorida (AlCl₃).

       5. Sulfonasi

           Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi antara   benzena dengan asam sulfat pekat  yang dipanaskan 

           Contoh :

D.   Pembuatan benzena 

     Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:

1)    Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.

 

             Dapat  ditulis: 3C₂H₂ →  C₆H₆

2)    Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.

                        Ca (C₆ H₅ COO)₂ + Ca (OH)₂  →  2 C₆ H₆ + 2CaCO₃

3)    Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.

Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain,  misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4)    Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

 

E.    Kegunaan benzena dan turunannya

Berikut ini beberapa kegunaan senyawa benzene dan turunan benzena: 

1)    Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya,  seperti   detergen dan bahan bakar kendaraan

2)    Nitro Benzena (C₆H₅NO₂)

Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) digunakan untuk memberi bau pada sabun dan  semir sepatu., pelarut dan bahan baku pembuatan anilina 

3)    Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT atau  bahanpeledak (dinamit). 

4)    Fenol 

Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol/lisol), untuk pembuatan  obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

5)    Anilina 

Anilina digunakan  untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,dan proses ini disebut diazotisasi

6)    Stirena 

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu   serta piring dan cangkir. 

7)    Natrium benzoat 

Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

8)    Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

9)    Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala

10)                Parasetamol 

Parasetamol (asetaminofen) fungsinya  sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.  Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. 

11)                Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena  memiliki bau yang sedap.

12)                Asam Benzena Sulfonat (ABS) 

Asam benzena sulfonat digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen untuk  mesin cuci pakaian.  Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik , menghasilkan busa banyak, sebagai    sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.

F.    Dampak Negatif Benzena

Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, sehingga menyebabkan gangguan atau penyakit pada manusia. Menurut penelitian benzene inilah sebagai penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak bagi kesehatan  akibat terpapar  benzena adalah depresi pada sistim saraf pusat hingga  kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan  perasaan mengantuk. Pada konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang  lebih  parah, seperti  vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup  selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalanterhuyung-huyung, dan pingsan

 

DAFTAR PUSTAKA

 

Sudarmo, Unggul. 2014, Kimia untuk SMA /MA kelas III, Surakarta, Erlangga

Mendera,Drs. H. I Gede, M.T..2020, Modul Pembelajaran SMA Kimia Kelas XI, Kemendikbud

Sutresna, Nana.2016, Aktif dan Kreatif Belajar Kimia Untuk Sekolah Menegah Atas/Madrasah Aliyah Kelas XII peminatan Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam, Bandung, Grafindo Media Pratama.

Wiyati,Arni, S.Pd. 2009. Kimia Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Sukmanawati, Wening.2009 Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.  

Rahayu, Iman.2009. Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas /Madrasa Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.                     

Pangajuanto, Teguh dan Rahmidi, Tri. 2009. Kimia 3 Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional

Harnanto, Ari dan Ruminten.2009. Kimia Untuk SMA / MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Partana, Crys Fjar dan Wiyarsi,Antuni.2009 Mari Belajar Kimia Untuk SMA - MA Kelas XII IPA. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.  

https://www.gurupendidikan.co.id/benzena/(diakses 24 Juni 2021)

http://shifisyarifafahmina.blogspot.com/2014/11/benzena-dan-turunannya-a.html(diakses 24 Juni 2021)

https://vivilestaripps15.wordpress.com/kimia-kelas-xii/semester-2/benzena-dan-turunannya/(diakses 24 Juni 2021)